如果说朗是麦当娜中学时代第一个而且是唯一个男情人的话，那么费林则是她整个青春期的情人，一个对她有重大影响的情人。既使麦当娜与鲁塞尔在卡迪拉克里狂欢时，她也没有忘记她的舞蹈老师费林。16岁时，麦当娜再次引诱费林，不过他们的性关系维持了不太长一段时阕。费林的性体验，包括和男人、女人的。严格来说，都是实验性的。多年以后，费林缅怀往事，才吐露真言：“当然我是爱麦当娜的，她是我的小宝贝。我们是心灵之交，这比肉体接触更重要。”
随着时间的推移，麦当娜的自信心逐渐增强。她感觉自己不单是一个高中生，而是一个自由的、标新立异的艺术能手，在费林的古典音乐和迪斯科领域尽情地徜徉。为了一心一意地加入学校古怪者行列，她在三年级时不再充当啦啦队队员。麦当娜不再去买汉堡包，变成了一个吃素的。她穿的紧身短裤，有好多窟窿用曲别针串在一起。她不再着意修饰她的腿。她胳膊下面所有的大胆装饰，那些令同学老师胆颤心惊的玩意，统统不见了。
一个男同学说：“事情起了显著的变化。原来全优的麦当娜突然间变成了欧洲的波希米亚人。你看看，她腿上的汗毛长得都可以编辫子啦。”
麦当娜当年的辅导员米彻尔说：“麦当娜新形象着实让我大吃一惊，随她去吧！我只装着没看见。”
就在这时候，考验麦当娜是否忠诚于她的家庭的事情向她迎面袭来。她哥哥马丁成了吸毒鬼。麦当娜的一个同学说，马丁的事一直困扰着麦当娜。他是个瘾君子，麦当娜恨之入骨。她不吸毒。一旦有人来找马丁，她和妹妹波拉会挺身而出，把来人赶出去，以此保护马丁。
如果说麦当娜对毒品不感兴趣的话，那么酒就另当别论了，或者说表面上看是这样。麦当娜以前的男友科林麦格雷戈说：“上高中时，麦当娜最不该干的就是喝酒。每次参加聚会，她都不醉不罢休，从椅子上摔下的准是麦当娜。更绝的是麦当娜仙功不凡，居然能达到似醉非醉的境界。”
俗话说得好：“酒醉人不醉。”麦当娜很清醒。她是想借着酒劲为她的希奇古怪的表现寻找借口。有个朋友说：“麦当娜把男孩子赶到墙边，干什么都可以，就是不跟他们上床。第二天，她一切正常，像象什么都没发生过似的，麦当娜一件事也记不起来了。”
麦格雷戈有一句精彩的结论，他说：“在麦当娜看来，生活总像是演戏，只不过气势庞大，永无终止罢了。”
米彻尔有一次这样说：“如果你曾见到麦当娜一面，那么，你怎么也不会忘记她那双会说话的眼睛：绝顶漂亮、迷人的蓝色宝石。”据米彻尔讲，在那双迷人眼睛背后，是渴望成功的智慧和刚强不拔的毅力。米彻尔不是随便乱说，信口雌黄。她不但是麦当娜高中的辅导老师，就是西科尼家的孩子们她都辅导过，而且成了他们家无比信赖的朋友。
